Cuando se produjo la sublevación del 18 de julio de 1936 los planes de los insurgentes contemplaban la llegada a Madrid de una columna compuesta por militares sublevados y milicias de Falange Española desde Valladolid. El gobierno republicano mandó a su vez fuerzas (milicianos de partidos y sindicatos, militares y Guardia Civil al mando del teniente Castillo) a cerrarles el paso en el puerto de Guadarrama. La columna insurgente venía mandada por el coronel Serrador y se entretuvo venciendo resistencias aisladas entre otros sitos en Otero de Herreros. A última hora del 22 de julio las fuerzas de Serrador se hicieron con el puerto en un rápido ataque. Durante un mes se combatió duramente por el puerto, hasta que el general Ponte, que había sustituído al coronel Serrador herido en un ataque aéreo, consiguió adelantar las líneas hasta cerca del pueblo de Guadarrama. En los meses siguientes se tomaron algunas alturas para asegurar el puerto, como Cueva Valiente. Tras estas operaciones quedó fijado el frente hasta el final de la guerra.
El puerto quedó fortificado desde el primer momento, con parapetos y trincheras excavadas en tierra, pero la fortificación de cemento no comenzó hasta 1938. A partir de ese año se fueron construyendo las distintas obras que podemos ver. Ninguna de ellas entró en combate.
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