Su fundador, don Pedro de Cartagena pertenecía a una importante familia conversa (los Ha-Levi), de la que su padre, Selomo Ha-Levi, fue el gran rabino de Burgos. Una vez bautizado tomó el nombre de Pablo de Santamaría, llegando a ser obispo de su ciudad. Dos de sus hijos fueron don Pedro y don Alonso de Cartagena. Fue don Pedro, regidor de Burgos y guardia de corps del rey don Juan II, quien constituyó mayorazgo en 1446 y comenzó la construcción del castillo. Su hermano don Alonso, eminente obispo de Cartagena y de Burgos, fue un humanista, diplomático, historiador y escritor, enviado por el rey al Concilio de Basilea (1434). Por haber sido don Alonso obispo de Cartagena, la familia tomará generalmente este apellido y como emblema la flor de lis, símbolo de la pureza de la Virgen, dela tribu de leví, de la que ellos se vanagloriaban de descender, que campea en sus torres.
A mitad del siglo XVI, por enlaces matrimoniales, el señorío y castillo de Olmillos pasará a los vizcondes de Valoria, El 22 de julio de 1812 el castillo será incendiado por el guerrillero español Santos Padilla, al igual que la iglesia de Sasamón, tras la retirada de la guarnición francesa acantonada en dicho pueblo. Pasó luego a propiedad de los duques de Gor quienes lo mantuvieron cada vez más ruinoso hasta principios del siglo XX en que fue vendido a los Arteche Villabado, de Bilbao, hasta 1979 en que lo adquirió la empresa Turconsa, que, en 1989 pretendió restaurarlo para convertirlo en parador.
En 2003, la pequeña fortaleza fue adquirida por don Jusef Nasser Edin, quien continuó las obras de rehabilitación y adaptación para uso hostelero, que desde 2005 es el Hotel "Señorío de Omlillos".
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